Ездил четыре года подряд на майские из Владикавказа. До границы езжайте сами, дорога с приличной обочиной.
Велосипедисты проезжают без очереди границу, т.е никого не спрашивая подъезжаете и становитесь второй на посту. На грузинской стороне приличный туалет и обменник курс адекватный. Едой и водой лучше запастись во Владикавказе, до Степацминды ничего приличного из магазинов не помню, а после границы их нет. Тоннели уже были с освещением в последний раз. Неспешно крутя с 10 к 15-16 уже был в Степацминде, если спешите или с погодой не повезет можно вписаться в обычную маршрутку до Тбилиси, остановку найдете, мы закидывались на перевал таким образом (в мае на высоте еще снег и с погодой не везло) до Тбилиси 40-60 лар, не помню точно, как сторгуетесь. С перевала разом доехать до Тбилиси не сложно, но на подъезде ~20-30км тухлая дорога и трафик.
Отличная идея, вам по силам!