Немного впишусь про прицепы.
Мы несколько вело-лет катались в билтемовском двухместном велоприцепе. Катались с ним (да и вообще на велах с семьей) только по Финляндии - там нет ни проблем с габаритами, ни с проходимостью.
Ездили в том числе и в небольшие велопоходы по сопредельной территории.
Первый год эксплуатации ездили с одним ребёнком, второй - с двумя, но! младшую преимущественно в велокресле, старшего - в прицепе. Иногда, например - в дождь - сажали в кресло обоих. Ненадолго вполне можно, надолго - начинали меситься и беситься. Ну и тесновато для дальних поездок вдвоём.
В такой конфигурации - папа навьючен велоштанами и прицепом с багажом, мама - младшей в кресле - ездили в полноценные походы дней на пять, с полным биваком, раскладкой, пивом и памперсами
По поводу "когда можно". Где-то читал рекомендацию катать не раньше 9 месяцев, иначе вредно для позвоночника. В нашем случае старший у нас зимний, то есть велосезон открывали в возрасте полутора лет.
Теперь у нас небольшой простой в велопрогулках, после хищения зимой из гаража рамы с тягово-сцепным устройством для прицепа. Может быть купим новое, а может уже и нет - дети растут, теперь прицеп только для младшей подойдет; старшему куплен по случаю трейл гатор.
