По 2-му пункту могу сказать вполне точно, потому что часто езжу в питер на велосипеде именно таким способом.
На границе в такое время почти никого нет: очереди больше двух человек ещё не видел.
В 5:50 отъезд электрички. Если приехали раньше, то на вокзале есть зал ожидания.
Стоит учитывать, что электричка всегда имеет лишь 3 или 4 вагона с учётом головного и хвостового.
Контролёры к велосипедам относятся лояльно - можно ничего не разбирать.
Не забывайте брать с собой блокираторы тормозов, без них худо.